Ocaña nos reserva ainda muitas surpresas por conhecer. Na Idade Média, era comum nos povoados de Castilha a existência de uma estrutura de pedra denominada Rollo de Justiça, cuja funçao principal consistia em representar a categoria administrativa do lugar, e o regime ao qual estava submetido: Realengo (submetida diretamente ao Rei), Eclesiástico (submetido à Igreja) ou Senhorial (território pertencente à nobreza, caso de Ocaña). Normalmente, trata-se de uma coluna de pedra, rematada por uma bola ou cruz. Denominado também como Picota, os Rollos de Justiça comprovam o satus de plena jurisdiçao de uma vila. O de Ocaña, foi levantado em época gótica.
A estrutura servia também como local de castigo, onde os criminosos eram açoitados e expostos a vergonha pública. Antigamente, o Rollo estava situado em plena Praça Maior, e posteriormente foi levado ao seu lugar atual. Além dele, outros dois monumentos compoem o espaço que observamos hoje em dia. O Teatro Lope de Vega foi construído em 1558, inicialmente como um antigo Colégio de Jesuítas, formador das famílias ilustres da cidade. Nele foi educado Francisco de Quevedo, um dos grandes nomes da Literatura Espanhola. Antes de transformar-se em teatro, foi ainda quartel de cavalaria. 
Ao lado do teatro, ergue-se uma imponente torre mudéjar, típica da Província de Toledo. O conjunto formado por estes três elementos (rollo, teatro e torre) nao deixa de ser curioso. No plano religioso, muitas sao as igrejas e conventos destacáveis da Vila de Ocaña. O templo paroquial é a Igreja de Santa Maria. Sua origem remonta a uma primitiva mesquita, construída no séc. XII.
A igreja atual foi construída no séc. XV no estilo renascentista, e finalizada no séc. XVII.
Outras igrejas nao resisitiram aos séculos, mas deixaram restos de seu antigo esplendor. Este é o caso da Igreja de San Martin, cuja esbelta torre foi um dos poucos elementos conservados.
Ao lado da torre, vemos a portada da igreja que, como o templo, foi construído no séc. XV, no estilo renascentista.
Um dos exemplos de arquitetura popular de Ocaña é a singela Ermita de Jesus de Las Cuevas, construída entre os séc. XVIII e XIX.
No próximo e último post sobre Ocaña conheceremos o Convento de Santo Domingo, um dos mais importantes e conhecidos da cidade.
